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第一，海归精英
蔡崇信出生于一个著名的台湾家庭，13岁赴美求学，先后获得耶鲁大学东亚经济学学士学位、哈佛大学工商管理硕士学位和耶鲁法学院法学博士学位。
1990年至1993年，蔡崇信获得纽约州执业律师资格后，赴纽约沙利文；；克伦威尔合伙人从事税法业务；
从1994年到1995年，他在罗斯克利夫公司担任副总裁和法律顾问，该公司是一家外包管理公司，专门在纽约收购和投资；
1995年至1999年，他担任投资者亚洲有限公司(investor asia limited)副总裁兼高级投资经理，该公司是北欧最大的工业控股公司investor ab(瑞典瓦伦堡家族的主要投资公司)的子公司，负责该公司在亚洲的私募股权基金的投资业务。
毫无疑问，在看到这份简单而美丽的简历后，四个字会立即在我们脑海中闪现:海归和精英。
第二，与阿里的第一次“亲密”接触
阿里巴巴的英文网站于1999年3月10日开通，曾被《福布斯》和《新闻周刊》等国际权威媒体报道。与此同时，在瑞典投资公司香港公司工作的蔡崇信一直负责亚洲(包括mainland China)的风险投资业务，因此他特别关注中国这个新兴市场的发展。
1999年5月初，蔡崇信代表瑞典投资者ab公司从香港飞往mainland China寻找投资项目(特别是中国互联网公司)。自然而然，蔡崇信首先想到了阿里巴巴和马云。然而，蔡崇信本人可能并不认为这次旅行会改变他今后的职业甚至人生轨迹，所以他完全是在谈论自己。
蔡崇信第一次见到马云是在1999年5月。那次，马云主要跟蔡崇信谈了他的“芝麻开门”的梦想，谈了他做世界上最好的b2b和80年的企业的雄心。马云的演讲一如既往的有感染力，蔡崇信开始用全新的眼光和耳朵看待这位具有独特领导气质的企业家。后来，当蔡崇信参观阿里巴巴公司时，他被眼前的景象惊呆了:有20多人坐在黑暗中，地上铺着床单，一群“疯子”在那里又喊又笑，就好像是一个大家庭在吃一大锅米饭。
这一幕给蔡崇信留下了深刻的印象，尤其是马云的人格魅力。第一次谈判结束后，蔡崇信回到香港，向ab总部汇报了投资项目的调查情况。
三、“高帅傅”的叛变
自从第一次采访马云，蔡崇信就充满了马云无尽的“芝麻开门”的梦想。从那以后，一个可怕的、疯狂的、不可理解的想法悄悄地在年轻的蔡崇信的心中生根发芽。
大约半个月后，蔡崇信再次来到杭州，拜访了阿里巴巴。与上次的唯一不同是这次他带了他的妻子。更奇怪的是，这一次，蔡崇信几乎不谈投资，而一直和马云“交朋友”，谈论家庭和朋友等私人话题，比如北京和杭州的风景。
一天，马云邀请蔡崇信去西湖划船，蔡崇信的妻子和他一起去了。当船到达中心时，蔡崇信突然停下来，对马云说:我辞去了在香港的工作。我会加入阿里巴巴。我能和你一起做吗？被西湖美景陶醉的马云听了这话，立即跳了起来。“你不是在开玩笑吧，我请不起你。你在香港的年薪是六位数。我只能有500元人民币的月薪！”这时，蔡崇信的妻子插话说:“杰克，如果你不让他来找你，他可能会后悔一辈子。”
见他如此坚决，马云让步了。“既然你一定要来，就来帮我们管理这笔钱。我们只需要像你这样懂法律、懂金融的高层次人才！”就这样，蔡崇信匆匆回到香港，辞去了在投资者ab的工作，回到杭州正式加入阿里巴巴。于是，1999年6月，这位在香港年收入数十万元的资深职业经理人变成了阿里巴巴的老企业家，月薪只有500元。
4.阿里巴巴集团成立
蔡崇信于1999年6月正式加入阿里巴巴，担任首席财务官。在任期开始时，他开始为公司做准备。他的到来使公司真正标准化了。
一个炎热的夏夜，在湖滨花园，蔡崇信挥汗如雨，在白板上和第一批员工谈论股份和权利，让马云和十八罗汉签了18份完全符合国际惯例的英文合同。没有蔡崇信这样的人，阿里巴巴将是一个家族企业，并将永远用“感情”、“理想”和“忠诚”来维护自己的团队。
随着蔡崇信的到来，阿里巴巴变成了一家公司，并以正式合同的形式将原来的18个罗汉团队的利益捆绑在一起。这份持股合同意义重大，意味着阿里巴巴创始人的股东身份在法律上已经完全达成一致，也为八年后“成批致富”的“致富”运动铺平了道路。
5.把第一个“天使基金”带给阿里
当时，在蔡崇信到来之前，阿里巴巴正处于资金告罄的边缘。作为风险投资界的知名人士，蔡崇信带给阿里的不仅仅是金融人才，还有“金融网络”。
由于蔡崇信在香港工作了很长时间，在香港也很出名，他加入了阿里巴巴，立即引起了香港投资界的关注。这位刚刚加入阿里巴巴的首席财务官不仅为投资者ab投资阿里巴巴做出了贡献，也为阿里巴巴带来了第一只“天使基金”，那是在1999年8月，蔡崇信偶然遇到了一位老相识。
当时，香港高盛投资经理林小姐和蔡崇信曾经见过一次面。经过林小姐的介绍，高盛开始关注阿里巴巴。1999年10月，高盛带领美国、亚洲和欧洲的一流基金公司、汇亚、新加坡科技发展基金、瑞典投资者ab和美国富达共同参与，向阿里巴巴投资500万美元。这一融资为高盛投资开了一个先例。在此之前，高盛从未在第一轮投资，更不用说在第一轮投资中领先了。
第六，阿里背后的投资领袖
几位投资者表示，虽然阿里资本是由张红平负责，但实际决策者是蔡崇信，而最近的大规模战略投资是由蔡崇信主导的。
2005年，蔡崇信负责谈判雅虎在阿里的投资项目。后来，他领导了阿里的投资和M&A交易，包括阿里的私有化。直到今年4月，吴伟才接任他的职位。蔡崇信为本集团董事会执行副主席，主要负责本集团的战略投资。
根据官方网站的数据，阿里资本成立于2008年年中，隶属于阿里巴巴集团。阿里巴巴集团副总裁、谢世煌、张为阿里资本董事总经理。虽然看似相同的立场，但报告制度是不同的。据知情人士透露，阿里资本的实际负责人是张红平，他向马云汇报。阿里巴巴集团十八罗汉之一、阿里巴巴副总裁谢世煌向张红平报道。
阿里巴巴集团战略投资合作部由阿里巴巴集团副总裁季刚领导，向阿里巴巴集团执行副总裁蔡崇信汇报工作。在目前已经发生的M&A交易中，张红平更负责外部发言人的角色。据知情人士透露，这些M&A交易的实际决策者是蔡崇信，而最近的大规模战略投资则由蔡崇信主导。
蔡崇信可以从最近的两次大规模战略投资中看出。据腾讯称，阿里在新浪微博的战略投资与马云和阿里巴巴董事会主席蔡崇信直接相关。高德从阿里巴巴集团获得2.94亿美元投资后，蔡崇信和阿里巴巴无线业务部门总裁武勇明将出任高德公司董事。
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